İngiltere Milli Futbol Takımı formasını da giyen Terry şu ana kadar oynadığı 66 maçta 7 gol attı. 1998'den beri Chelsea F.C. ile sözleşmeli olan oyuncu, sadece 2000 yılının sonundan 2 ay için Nottingham Forest'a kiralık gitmiştir. Dönemin en başarılı defans oyuncularından biri olarak kabul edilen Terry, sürpriz golleri ile tanınmaktadır.Chelsea 2005 yılında 50 yıl sonra Premier League'de şampiyon olduğunda şampiyonluk kupasını kaptan olarak kaldıran isimdir. Ayrıca David Beckham'ın İngiltere milli takımının kaptanlığını bırakmasının ardından kaptanlığa getirilmiştir.

John Terry, 2007-2008 UEFA Şampiyonlar Ligi finalinde ayağı kayarak son penaltıyı direğe nişanladı ve takımını kupadan etti,gözyaşlalarına boğalan terry takımın teknik direktörü Avram Grant teselli etti, Kariyeri boyunca Alessandro Nesta'dan sonra en iyi defans seçilmiştir.