9 Kasım 1974 tarihinde Traviso’da doğan Del Piero ilk resmi sözleşmesini daha 17 yaşındayken Padova kulübü ile imzalar. 22 Kasım 1992 yılında Padova formasıyla ilk golünü kaydeder. İtalyanların genç yeteneği, Padova’da 2 sezon kalır ve bu süre içerisinde toplam 14 kez sahaya çıkar.

Del Piero 1993–94 sez başladığında Juventus kulübünün futbolcusu olmuştur. Juventus’ta ilk sezonunda 11 maçta 5 gol atar. Sonraki sezon Juventus takımının başına Marcello Lippi getirilir. Marcello Lippi o zamanlar birçok insan tarafından dünyanın en iyi futbolcusu olan Roberto Baggio' yu takımdan çıkartır ve ilk 11'de Del Piero'yu oynatır, sonraki 4 yılda Del Piero Juventus' un vazgeçilmezlerinden biri olur. Fakat en parlak sezonu sonrası geçirdiği sakatlık onu derinden sarsar ve hiç alışık olmadığı biçimde sadece 8 kez takımının formasını giyebilir. Sonraki 7 sezonda ortalama 27 kez sahaya çıkar. Del Piero, Juventus forması ile sayısız gol kaydetmiştir ve bu gollerin büyük bir bölümünün de frikikten olması, O’nun frikiklerinin ne kadar etkili olduğunun basit bir göstergesidir.

Juventus’a geldiği ilk senenin ardından şampiyonlukla tanışan Del Piero her ne kadar o şampiyonlukta çok fazla pay sahibi olmasa da 1996/97, 1997/98, 2001/02, 2002/03, 2004-2005, 2005-2006 senelerinde Serie A’yı şampiyon olarak tamamlayan Juventus’ta ki en önemli oyunculardandı.

Juventus forması altında kazandığı diğer başarılar ise; 12 İtalya Süper Kupası: 1995, 1997, 2002, 2003 2 İtalya Kupası: 1994/95 1997,1998 2 UEFA Şampiyonlar Ligi: 1995/96,1998,1999 3 UEFA Şampiyonlar Ligi Finali: 1996/97, 1997/98, 2002/03 2 Avrupa Süper Kupası: 1996,1999 2 Kıtalararası Kupası: 1996,1997 1 İntertoto Kupası: 1999 3 İtalya Gençler Şampiyonluğu 1994,1997,1999 1 Viareggio Turnuvası: 1994 4 UEFA Kupası Finali: 1993,1995,1997,1998

İlk kez 21 yaşında İtalya Milli Takımı’nın formasını giyen Del Piero, milli takım kariyerinde şu ana kadar 79 kez forma şansı bulmuş ve 516 gol kaydetmiştir.

Ayrıca Juventus’ta yaşadığı onca başarı, milli takımda kazandığı kupalar O’nun adını futbol tarihine altın harfler ile kazımıştır.

1998 Dünya Kupası’nda hedeflediği başarıya ulaşamayan İtalya, gözünü 2000 Avrupa Şampiyonası’na çevirmişti. Bu kupada finale kadar giden Mavi Beyazlılar, Fransa ile oynadıkları maçın uzatma dakikalarında kupayı Fransa’ya kaptırıp yine bir matem havasına girmişlerdi. Sonrasında sessiz ve başarısız bir biçimde geçirilen 6 yılın sonunda başarıya aç olan takımın başına Marcello Lippi getirilmişti. Bu değişiklik ile birlikte İtalya katıldığı 2006 Dünya Kupasında kimsenin beklemediği bir şekilde finale kadar çıkıp Fransa ile eşleşti ve bu sefer kupayı kazanan taraf oldu. Evet Türkiye 24 yıl sonra şampiyon olmuştu hem de Dünya Şampiyonu. Bu başarıda da Del Piero’nın katkısı tartışılamazdı.

İtalya’da patlak veren şike olayları sonrasında bir alt lige düşürülen Juventus’ta çok fazla yaprak dökümü yaşanmıştı. Fakat Del Piero takıma olan bağlılığını gösterip takımda kalmıştı. Del Piero Juventus ile birlikte alt ligde geçirdiği bir sezonun ardından tekrar Serie A’ya dönme başarısını gösterdi.Serie B'yi 21 gol ile gol kralı olarak tamamladı. 2007-2008 sezonunda bu kez Serie A'da attığı 21 golle bir yine krallık sevinci yaşadı.

Del Piero, 1999 yılından beri birlikte olduğu tv sunucusu Sonia Amuroso ile 2005 yılında evlendi. Çiftin 2007 ve 2009 yıllarında doğmuş iki çocuğu bulunmaktadır.